A Rainy Day in New York er fortællingen om de to collegekærester Gatsby og Ashleigh, hvis planer om en romantisk weekend i New York går i vasken lige så hurtigt, som sol slår over i regn. De to bliver væk for hinanden og kommer hver især ud for tilfældige møder og komiske eventyr. I løbet af den regnfulde dag i New York opdager Ashleigh, at hun ikke er den, hun troede, hun var, og Gatsby lærer, at selvom man kun lever en gang, er en gang også nok, når bare man har fundet sit livs udkårne.