En helt almindelig hverdagsaften får Cal en ubehagelig overraskelse, da hans kone Emily vil skilles. Cal synes at han har det svært, hvorimod Emily oplever at hendes kollega David lægger an på hende. Da Cal prøver at drukne sine sorger på en bar møder han scorekarlen Jacob. Han ved hvordan man skal gøre indtryk med de rigtige replikker, det rigtige tøj og den rigtige attitude. Jacob tager Cal under sine vinger og gør ham til en gennemført Casanova.