At møde ens kærestes familie for første gang kan være svært. At planlægge at fri under hendes families årlige julemiddag - indtil man indser, at de ikke engang ved, at hun er lesbisk - er endnu sværere. Da Abby opdager, at Harper har holdt deres forhold hemmeligt for familien, begynder hun at stille stille spørgsmålstegn ved kæresten, hun troede, hun kendte. Happiest Season er en romantisk julekomedie, der udstiller hele spektret af følelser involveret i at ønske sin families accept, være sig selv og forsøge ikke at ødelægge julen.