Highland Park følger lærerne på en high school, der rammes af opsigelser på grund af byens dårlige økonomi. I et sidste forsøg spiller vennerne med i et lotteri i håb om at vinde en gevinst, som ville forandre deres liv. Håbet giver dem ny energi, og de begynder at undersøge, hvad der ligger bag byens økonomiske krise. Mod næsten umulige odds går det op for dem, at lykken faktisk er betragterens øje.