En berusende intelligent, oscarbelønnet, bittersød fortælling, der handler om Miles, en nyligt fraskilt (dvs. for to år siden...) mislykket forfatter, der tager med sin ven Jack, en afdanket skuespiller på en rejse gennem Californiens vindistrikter. Under rejsens gang diskuterer de deres liv, hvordan det er gået, op og nedture, mens de tester Californiens rige udbud af vine.