Fortællingen om mesteren inden for kampsport, Ip Man, manden som trænede Bruce Lee. Filmen følger Ip Mans liv, med introduktionen til kampsport, en dramatisk flugt til Hongkong og den endelige udfordring af stormesterens dygtighed. ’The Grandmaster’ minder stilistisk og fortællermæssigt mere om Kar Wai Wongs tidligere værker ’In the Mood for Love’ og ’2046’. Den hævnsøgende Gong Er spilles af Ziyi Zhang, der har haft roller i ’Tiger på spring, drage i skjul’ og ’2046’.