Reality Winner bestemmer sig tidligt for, at hun vil gøre tjeneste i militæret. Hun lærer arabisk i fritiden for at være så klar som muligt, når tiden er inde. Efter et hædret ophold i flyvevåbnet begynder hun at tvivle på sine livsvalg, og da hun støder på kompromitterende regeringshemmeligheder, er hun ikke langt fra den whistleblower, hendes navn er blevet forbundet med. Dramakomedien 'Winner' af Susanna Fogel (Booksmart) er en biografisk skildring af Reality Winners enestående livshistorie.