Det slår gnister, da Abigail, en enlig mor, møder Benjamin, en evig ungkarl. De deler deres kynisme om kærligheden og er overbeviste om, at også de bedste forhold ender katastrofalt. På deres første date vælger de at gøre de ti ting, man skal gøre, inden et forhold er slut. Men skæbnen vil det anderledes, og de to kynikere tvinges ud på den sværeste rejse af alle... og måske kan de skifte deres kynisme ud med håb.