Tom, som er pessimist og håbløs romantiker, bliver knust da hans kæreste Summer slår op med ham. For at forstå, hvad der gik galt, tænker han tilbage på forskellige perioder i deres 500 dage sammen, men konklusionen bliver slet ikke, som han havde ventet. Denne kærlighedshistorie er indviklet og fantastisk, sjov og rørende; en anderledes kærlighedshistorie med toppe og dale, som ikke rigtigt følger det typiske mønster.